109年:(醫檢)生化(2)

下列關於胺基酸特性之敘述,何者錯誤?

A為一種雙極性分子
B在鹼性溶液中,胺基酸呈陽離子狀態
C為Catecholamines的前趨物
D在緩衝性溶液中,胺基酸常因溶液 pH 不同,呈不同離子狀態

詳細解析

本題觀念:

本題考胺基酸(amino acid)的化學特性,包括雙極性(兩性)分子的性質、在不同 pH 環境下的帶電狀態,以及胺基酸作為兒茶酚胺(catecholamines)前驅物的生化角色。問「何者錯誤」,需找出不正確的敘述。

選項分析

(A) 為一種雙極性分子 ✅(正確陳述) 胺基酸同時含有羧基(-COOH,酸性)胺基(-NH₂,鹼性),因此是典型的**雙極性(amphoteric/zwitterionic)**分子,可在不同 pH 下作為酸或鹼參與反應。在等電點(isoelectric point, pI)附近,以兩性離子(zwitterion,NH3+-\text{NH}_3^+COO-\text{COO}^- 同時存在)形式存在。→ 此敘述正確。

(B) 在鹼性溶液中,胺基酸呈陽離子狀態 ❌(錯誤陳述 = 答案) 在鹼性溶液中(pH >> pI):

  • 羧基去質子化:COOHCOO-\text{COOH} \rightarrow -\text{COO}^-(負電荷)
  • 胺基也發生去質子化:NH3+NH2-\text{NH}_3^+ \rightarrow -\text{NH}_2(中性)
  • 整體淨電荷為負電荷(陰離子,anionic)

陽離子(cationic, 正電荷)出現在酸性溶液中(pH <

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