108年:藥學一(第2次)

Paricalcitol 是維生素 D活化物,其結構中具有幾個不飽和鍵?

A2
B3
C4
D5

詳細解析

本題觀念:

本題考查 paricalcitol(一種維生素 D 活化物類似物)的化學結構,具體為其含有的不飽和鍵(C=C 雙鍵)數目。

選項分析

(A) 2 不足。Paricalcitol 的命名(IUPAC)含有 trien(三烯),表示有三個雙鍵,非兩個。

(B) 3 正確。Paricalcitol 的系統命名為 (1α,3β,7E,22E)(1\alpha,3\beta,7E,22E)-19-nor-9,10-secoergosta-5,7,22-trien-1,3,25-triol。字尾 trien 表示三個 C=C 不飽和鍵,位於 C5-C6、C7-C8 及 C22-C23。

(C) 4 過多。Paricalcitol 相對於 calcitriol(1,25-(OH)₂D₃)的結構,已去除 C19 外環甲基(19-nor 修飾),同時失去了 C19 外環雙鍵(exocyclic methylene),因此比維生素 D₂ 標準結構少一個雙鍵,共三個雙鍵,非四個。

(D) 5 明顯過多,不符合 paricalcitol 的結構特徵。

答案解析

正確答案是 (B) 3

Paricalcitol(19-nor-1α\alpha,25-dihydroxyvitamin D₂)的結構分析:

| 雙鍵位置 | 說明 |

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