108年:藥學一(第2次)

Testosterone 的代謝物中,何者 androgenic activity 最強?

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B圖片
C圖片
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詳細解析

本題觀念:

Testosterone(睪固酮)在體內經多種酵素代謝,產生活性不等的代謝物。其中最關鍵的是 5α-reductase(5α-還原酶)催化的反應,將 testosterone 轉化為 dihydrotestosterone(DHT)。DHT 是已知內源性雄激素中與雄激素受體(androgen receptor, AR)親和力最強的配體,因此雄性活性(androgenic activity)最高。

影像分析:

本題四個選項均為類固醇(steroid)骨架的化學結構式,需從各選項的功能基(functional group)與立體化學判斷其身份:

(A) 選項圖片分析: 類固醇四環骨架,C3 位有 β-OH(連結方式為 α 鍵,即 3β-OH,實線),C17 位有 β-OH,C5 位有 α-H(5α構型,顯示 H 向下)。環 A-B 無雙鍵。→ 5α-androstane-3β,17β-diol(androstanediol)

(B) 選項圖片分析: 類固醇四環骨架,C3 位有 ketone(C3=O),C17 位有 ketone(C17=O),C4-C5 間有雙鍵(Δ4)。無 OH 基,無 5α-H 記號。→ Androstenedione(雄烯二酮)

(C) 選項圖片分析: 類固醇四環骨架,C3 位有 k

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