108年:藥學一(第2次)

Ixabepilone 不具有下列何種結構?

Alactone
Bthiazole
Clactam
Depoxide

詳細解析

本題觀念:

本題為反向題(問「不具有」何種結構),考核 ixabepilone 的化學結構——特別是它與天然 epothilone B 的關鍵差異:lactone 被替換為 lactam,因此 ixabepilone 不具有 lactone

選項分析

(A) lactone ❌(答案——ixabepilone 不具有此結構) 天然 epothilone B 的 16 員大環內含一個內酯(lactone)鍵(酯基,–CO–O–)。Ixabepilone 是 epothilone B 的半合成類似物,在合成時將內酯中的氧原子替換為氮原子,形成內醯胺(lactam,–CO–NH–)。因此,ixabepilone 不含 lactone,而含 lactam。

(B) thiazole ✅(ixabepilone 具有此結構) Ixabepilone 側鏈含有**甲基噻唑(2-methylthiazol-4-yl)**基團(=噻唑環,thiazole)。這是 epothilone 家族的特徵性側鏈結構,對於與微管蛋白的結合至關重要。Ixabepilone 確實具有 thiazole。

(C) lactam ✅(ixabepilone 具有此結構) 如上所述,ixabepilone 的大環骨架中含有**內醯

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