108年:藥學一(第1次)
下列何者不是 estradiol 之氧化代謝物?
A圖 

B圖 

C圖 

D圖 

詳細解析
本題觀念:
本題考查 estradiol 的氧化代謝路徑(oxidative metabolism)。Estradiol 在體內主要透過細胞色素 P450(cytochrome P450, CYP)酵素催化,經由三條主要氧化路徑代謝:A 環 2 位羥化、A 環 4 位羥化、以及 D 環 16α 位羥化,分別產生不同的羥化代謝物。答案選項以化學結構式呈現,需辨別哪一結構「不屬於」上述氧化代謝物。
影像分析:
本題四個選項均為 estradiol(雌二醇)骨架的衍生物(具四環類固醇骨架、A 環為苯環、17β 位有 OH 基),差異在於 A 環(苯環)上額外羥基的位置:
- (A) A 環上 2 位及 3 位 有相鄰雙羥基(2,3-catechol 結構),17β-OH 保留 → 2,3-二羥雌二醇(2-hydroxyestradiol, 2-OHE2),又稱 2,3-catechol estrogen
- (B) A 環僅 3 位有 OH(phenol),D 環在 16β 及 17β 位 各有一個 OH → 雌三醇(estriol, E3)= 16α-hydroxyestradiol(實際立體化學為 16α-OH)
- (C) A 環上 3 位及 4 位 有相鄰雙羥基(3,4-catechol 結構),
...(解析預覽)...
![藥師[1] - 荷爾蒙系統作用藥物化學 - AI 圖文解析預覽](/_next/image?url=https%3A%2F%2Fbgvxfcrmbdvefjhuvrmt.supabase.co%2Fstorage%2Fv1%2Fobject%2Fpublic%2Fvisual-explanations%2F850%2F55414_t4q162e21.webp&w=3840&q=75)
升級 VIP 解鎖圖文解析