108年:藥學一(第1次)

下列何者不是 estradiol 之氧化代謝物?

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詳細解析

本題觀念:

本題考查 estradiol 的氧化代謝路徑(oxidative metabolism)。Estradiol 在體內主要透過細胞色素 P450(cytochrome P450, CYP)酵素催化,經由三條主要氧化路徑代謝:A 環 2 位羥化、A 環 4 位羥化、以及 D 環 16α 位羥化,分別產生不同的羥化代謝物。答案選項以化學結構式呈現,需辨別哪一結構「不屬於」上述氧化代謝物。

影像分析:

本題四個選項均為 estradiol(雌二醇)骨架的衍生物(具四環類固醇骨架、A 環為苯環、17β 位有 OH 基),差異在於 A 環(苯環)上額外羥基的位置:

  • (A) A 環上 2 位及 3 位 有相鄰雙羥基(2,3-catechol 結構),17β-OH 保留 → 2,3-二羥雌二醇(2-hydroxyestradiol, 2-OHE2),又稱 2,3-catechol estrogen
  • (B) A 環僅 3 位有 OH(phenol),D 環在 16β 及 17β 位 各有一個 OH → 雌三醇(estriol, E3)= 16α-hydroxyestradiol(實際立體化學為 16α-OH)
  • (C) A 環上 3 位及 4 位 有相鄰雙羥基(3,4-catechol 結構),

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