108年:藥學一(第1次)

下列有關 atropine 與scopolamine 之敘述,何者錯誤?

A⼆者皆屬於 tropane 類⽣物鹼
Btropane 為piperidine 與pyrrolidine 形成之雙環結構
Catropine 即是 (±)-hyoscyamine
Dscopolamine 即是 (±)-hyoscine

詳細解析

本題觀念:

本題考核 atropine 與 scopolamine 的化學結構特性,包括其植物鹼分類、雙環結構的組成,以及與 hyoscyamine 和 hyoscine 的立體化學關係。is_reverse = true,問「何者錯誤」,答案 (D) 是錯誤敘述。

選項分析

(A) 二者皆屬於 tropane 類生物鹼 ✅ Atropine 與 scopolamine 均為托烷生物鹼(tropane alkaloids),源自茄科植物(如顛茄 Atropa belladonna、曼陀羅 Datura)。此敘述正確。

(B) tropane 為 piperidine 與 pyrrolidine 形成之雙環結構 ✅ Tropane 環系(ring system)是由六元環 piperidine 與五元環 pyrrolidine 共用一個氮原子及兩個碳原子所形成的雙環結構(bicyclic structure)。此敘述正確。

(C) atropine 即是 (±)-hyoscyamine ✅ Atropine 為 hyoscyamine 的外消旋體(racemic mixture),即 d-hyoscyamine 與 l-hyoscyamine 各 50% 的混合物。天然存在的 l-(-)-hyoscyamine(即 S-(-)-hyosc

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