108年:藥學一(第1次)

下圖 為甲狀腺素共同結構式,何者為 L-thyroxine ? 圖片

AR₁ = R₂ = R₃ = R₄ = I
BR₁ = R₂ = R₃ = I; R₄ = H
CR₁ = H; R₂ = R₃ = R₄ = I
DR₁ = R₃ = I; R₂ = R₄ = H

詳細解析

本題觀念:

甲狀腺素(thyroid hormones)的化學結構辨識。本題提供甲狀腺素共同結構式(thyronine 骨架),要求辨認 L-thyroxine(即 T4,左旋四碘甲狀腺素)所對應的取代基組合。核心在於熟悉 T4 與 T3 的碘化位置差異。

影像分析:

圖中為甲狀腺素(thyronine)的通用結構式,包含以下特徵:

  • 外環(outer/phenolic ring,左側苯環):環上連接 HO(酚羥基),位置 3' 標記為 R1,位置 5' 標記為 R2
  • 醚鍵(ether linkage):兩個苯環透過氧原子(O)相連
  • 內環(inner/tyrosyl ring,右側苯環):位置 5 標記為 R4(靠近醚鍵上方),位置 3 標記為 R3(靠近醚鍵下方)
  • 丙胺酸側鏈(alanine side chain):內環 para 位連接 CH2CH(NH2)COOH-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{NH}_2)-\text{COOH}

因此,四個取代位置分別對應甲狀腺素家族中的碘化位點:外環 3',5' 位(R1, R2)與內環 3,5 位(R3, R4)。

選項分析

(A) R1 = R2 = R3 = R4 = I 四個位置全為碘 → 即 3,5,3',5'-四碘甲狀腺素(3,5,3',5'

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