107年:藥學一(第2次)

下列何種藥物具有 carbamate 基團?

Achlorambucil
Bcyclophosphamide
Cestramustine
Dmelphalan

詳細解析

本題觀念:

含有 carbamate(胺甲酸酯)基團的氮芥烷化劑——estramustine 的結構特徵

本題考察氮芥(nitrogen mustard)類烷化劑的官能基(functional groups),特別是 carbamate(O-CO-N-\text{O-CO-N}-)基團的鑑別。

選項分析

(A) chlorambucil Chlorambucil 是芳香族氮芥,化學結構為 4-[bis(2-chloroethyl)amino]benzenebutanoic acid。其 N 原子直接連接苯環和兩個氯乙基,另一端為丁酸(butanoic acid)基團,結構中不含 carbamate 基團

(B) cyclophosphamide Cyclophosphamide 含有**環磷醯胺(oxazaphosphorine)環,磷原子以 P=O\text{P=O} 連接氮芥部分,形成氧雜磷環。雖然磷酸酯基具有電子吸引效應使其成為前體藥(prodrug),但其連接基為磷酸胺(phosphoramidate)**而非 carbamate,不含 carbamate 基團

(C) estramustine Estramustine 是 β-雌二醇(β-estradiol)與氮芥(nor-nitrogen mustar

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