下列何種藥物會與其作用之標的（ target ）產生共價結合？

本題觀念：

藥物與受體（receptor）的結合方式分為可逆性（reversible）和不可逆性（irreversible）兩類。不可逆性結合即共價結合（covalent bond），藥物與受體形成穩定的化學鍵，無法被競爭性拮抗劑取代，效果持續至受體蛋白重新合成為止。本題考核哪種藥物會與其作用標的產生共價結合。

選項分析

(A) Phenoxybenzamine ✔ — 正確答案。Phenoxybenzamine 是一種非選擇性 α 腎上腺素受體拮抗劑（non-selective alpha-adrenergic blocker），其獨特之處在於以共價鍵不可逆性烷化（alkylation）α 受體。其化學結構中含有 2-氯乙基胺基（2-chloroethylamino group），在生理環境中環化形成高度活性的**氮丙啶鎓離子（aziridinium ion）**中間體，進而攻擊 α 受體跨膜第三螺旋區（transmembrane helix 3）的半胱胺酸殘基（Cys 3.36），形成穩定的共價鍵，使受體永久失活。

(B) Phenylephrine — 錯誤。Phenylephrine 是選擇性 α₁ 受體促效劑（agonist），與受體為可逆性非共價結合（氫鍵、離子鍵等）。

**(C)

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