107年:藥學一(第1次)

下列何者為 propylthiouracil 之結構?

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詳細解析

本題觀念:

Propylthiouracil(PTU)是一種抗甲狀腺藥物(antithyroid drug),屬於 thioamide 類,其化學結構為 6-propyl-2-thiouracil(6-丙基-2-硫尿嘧啶)。辨認其結構的關鍵在於:嘧啶(pyrimidine)環上 位置 2 有一個硫酮(thione, =S)位置 4 有一個羰基(ketone/lactam, =O),以及 位置 6 有一個丙基(propyl, CH2CH2CH3-\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3)取代基

影像分析:

四個選項均為含丙基取代基的嘧啶環衍生物,差異在於環上官能基的位置及種類:

(A) 嘧啶環,位置 2 有 =S(硫酮),位置 4 有 =O(羰基),位置 6 有丙基(CH2CH2CH3-\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3)。此為 propylthiouracil(PTU) 的正確結構——2-thio-6-propyluracil。

(B) 嘧啶環,位置 2 有 =O(羰基),位置 4 有 =O(羰基),位置 6 有丙基。兩個含氧羰基,為 6-propyluracil(普通尿嘧啶衍生物),不含硫原子,非抗甲狀腺藥物。

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