106年:藥學一(第2次)
下列有關 idarubicin 之敘述,何者錯誤?
A代謝產物idarubicinol 之抗癌活性與原藥相當
B為daunorubicin 之4-desmethoxy 類似物
C結構中 anthracyclinone 部分可嵌入 DNA 中
D在體內會進行 O-dealkylation
詳細解析
本題觀念:
Idarubicin 是 anthracycline 類抗癌藥物,為 daunorubicin 的 4-desmethoxy(或稱 4-demethoxy)類似物。本題考 idarubicin 的代謝途徑:其代謝主要為羰基還原(carbonyl reduction)生成 idarubicinol,不發生 O-dealkylation(因為結構中缺少甲氧基)。本題為反向題,答案為 (D)。
選項分析
(A) 「代謝產物 idarubicinol 之抗癌活性與原藥相當」— ✅ 正確陳述 Idarubicin 在體內主要由 aldo-keto reductase(AKR)將 13 位側鏈酮基還原為醇,生成 idarubicinol。Idarubicinol 具有與母藥相當的細胞毒性,且其半衰期更長(>45 小時),因此對整體療效有顯著貢獻。
(B) 「為 daunorubicin 之 4-desmethoxy 類似物」— ✅ 正確陳述 Idarubicin 的化學名即 4-demethoxydaunorubicin(或 4-desmethoxydaunorubicin),即將 daunorubicin anthracyclinone 環系 C4 位上的甲氧基()去除。此結構改變增加了脂
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