106年:藥學一(第2次)

圖中 X=H,為下列那個藥物之結構? 圖片

Acosyntropin
Bdesmopressin
Coxytocin
Dvasopressin

詳細解析

本題觀念:

本題考察神經垂體肽類激素(neurohypophyseal peptide hormones)的化學結構辨識,重點在於辨別 vasopressin 類似物的結構修飾特徵——尤其是 N 端去胺基化(deamination)在 desmopressin 結構中的對應。

影像分析:

圖中顯示一個**環狀九肽(cyclic nonapeptide)**的結構式,具體特徵如下:

  • 二硫鍵橋(disulfide bridge):圖左上方可見 CH2SS\text{CH}_2\text{S}-\text{S} 的連接,形成 6 個胺基酸組成的環狀部分(Cys1–Cys6 之間的二硫鍵橋)
  • 胺基酸序列:CH–C(=O)–Try–Phe–Gln–Asn–Cys–Pro–D-Arg–Gly–NH2\text{NH}_2,可辨認出 D 型精胺酸(D-Arg)位於第 8 位
  • X 標記位置:X 標記在 N 端第一個半胱胺酸(Cys1)的 α 位上,即 N 端的取代基。當 X = H 時,代表原本的 α-胺基(-NH2\text{-NH}_2)被氫(H)取代,也就是去胺基化(deamination)
  • C 端醯胺(C-terminal amide):以 -NH2\text{-NH}_2 結尾,符合神經垂體九肽的典型結構

綜合

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