106年:藥學一(第2次)

Raloxifene 是選擇性雌激素受體調節劑( SERM ),其結構不包含下列何者?

Apyridine
Bpiperidine
Cbenzene
Dbenzothiophene

詳細解析

本題觀念:

本題考 Raloxifene(雷洛昔芬)的化學結構。Raloxifene 是選擇性雌激素受體調節劑(selective estrogen receptor modulator, SERM),屬於 benzothiophene 類 SERM(與 tamoxifen 的 triphenylethylene 骨架不同)。題目問其結構「不包含」哪個雜環,為反向題

選項分析

(反向題:✅ = 結構中確實存在;❌ = 結構中不存在 = 正確答案)

(A) pyridine(吡啶) ❌ → 此為答案 Pyridine 是含一個氮原子的六員芳香雜環。Raloxifene 的結構中不含 pyridine。其結構中的氮原子來自六員飽和環——piperidine(哌啶),而非芳香性的 pyridine,故本選項即為「不包含」的正確答案。

(B) piperidine(哌啶) ✅ → 結構中存在 Piperidine 是含一個氮原子的六員飽和雜環(C5H10NH\text{C}_5\text{H}_{10}\text{NH})。Raloxifene 側鏈含有 1-piperidinyl ethoxy 基團(即 OCH2CH2-\text{OCH}_2\text{CH}_2-piperidine),這是其抗雌激素活性側鏈的重要組成,結構確實存在

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