下列有關 ethinyl estradiol 的敘述，何者錯誤？

本題觀念：

本題考 ethinyl estradiol（炔雌醇）的結構特徵、代謝機制及與 mestranol（炔雌醇甲醚）的關係。Ethinyl estradiol 是目前口服避孕藥中最常用的合成雌激素，其 C-17α 炔基（ethinyl group）是提升口服生體可用率的關鍵結構改造。此題為反向題（問何者錯誤），需找出描述有誤的選項。

選項分析

（反向題：✅ = 陳述正確；❌ = 陳述錯誤 = 答案）

(A) 可以口服 ✅ — 正確陳述 Ethinyl estradiol 因 C-17α 炔基的保護作用，大幅減少肝臟首渡效應（first-pass metabolism），口服生體可用率約 59%（對比天然 estradiol 僅約 5%），是口服避孕藥的主要活性雌激素成分。

(B) 在 estradiol 結構導入 17β-C≡CH，阻礙 17α-hydroxyl group 氧化 ❌ → 此為答案 本選項有兩個錯誤：

1. 位置錯誤：炔基（$\text{C}\equiv\text{CH}$）是導入在 C-17α 位（即 $17\alpha$-ethinyl），而非 $17\beta$。
2. 阻礙的羥基錯誤：導入 C-17α 炔基，實際上是**阻礙 C-17β-hydroxyl group 被氧化為 17-

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