106年:藥學一(第1次)

下列何者為造成蛋白質藥物光解( photodegradation )反應最主要的胺基酸?

Aalanine
Bglycine
Chistidine
Dtryptophan

詳細解析

本題觀念:

蛋白質藥物(protein biologics)的光解(photodegradation)是製劑穩定性的重要課題。在所有天然胺基酸中,色胺酸(tryptophan, Trp)具有最強的光吸收能力(在 280 nm 波長有最高莫耳吸收係數),同時也是光化學降解反應的主要靶點,因而是造成蛋白質藥物光解的最主要胺基酸。

選項分析

(A) alanine — Alanine(丙胺酸)是一種非極性脂肪族胺基酸,側鏈僅為甲基(-CH3\text{-CH}_3),無芳香環或可被光激發的發色團(chromophore)。對紫外光或可見光吸收極弱,不易發生光解反應,並非主要光解靶點。❌

(B) glycine — Glycine(甘胺酸)是最簡單的胺基酸,側鏈為氫原子(-H\text{-H}),同樣無發色團,對光幾乎沒有吸收,不是光解的主要胺基酸。❌

(C) histidine — Histidine(組胺酸)含有咪唑環(imidazole ring),在 UV 光下有一定的光吸收能力,且在 Type II 光氧化(singlet oxygen 介導)中,histidine 是次要的氧化靶點之一。但與 tryptophan 相比,其光敏感性及光解效率低很多,不是最主要的光解胺基酸。❌

(D) tryptophan

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