106年:藥學一(第1次)
下列有關 pilocarpine 之敘述,何者錯誤?
A結構中含二個手性中心( chiral center )
B結構含 imidazole 環
C於酸性條件下進行差向異構化( epimerization )形成 isopilocarpine
D可做成凝膠( gel)使用,但須貯於冷藏器( refrigerator )中
詳細解析
本題觀念:
本題考查 pilocarpine(毛果芸香鹼)的化學結構特徵和藥物穩定性,屬反向題(問「何者錯誤」)。核心知識點包括其手性中心數目、雜環結構、差向異構化的 pH 條件,以及製劑(凝膠)的貯存條件。
選項分析
(A) 結構中含二個手性中心(chiral center) ✅ 正確陳述 Pilocarpine 的丁內酯環(butyrolactone ring)上有兩個手性中心(C-3 和 C-1'),其兩個取代基呈 cis 構型((3S,4R) 或 (3R,4S))。正是這兩個手性中心的存在,使得 pilocarpine 可以與其差向異構體 isopilocarpine(trans 構型)互相轉化。
(B) 結構含 imidazole 環 ✅ 正確陳述 Pilocarpine 是一種咪唑類生物鹼(imidazole alkaloid),其結構由一個甲基咪唑環(methylimidazole ring)透過亞甲基連接到丁內酯環(butyrolactone)上,屬於 l-Histidine 衍生的咪唑生物鹼。
(C) 於酸性條件下進行差向異構化(epimerization)形成 isopilocarpine ❌ 錯誤陳述(= 答案) 根據文獻,pilocarpine 的差向異構化是在**鹼性(al
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