106年:藥學一(第1次)

下圖化合物屬於何類藥物? 圖片

Aandrogenic agent
Banabolic agent
Cestrogen
Dprogestin

詳細解析

本題觀念:

本題考察類固醇藥物的化學結構辨識能力,要求考生根據圖示化合物的結構特徵,判斷其屬於哪一類藥物(androgenic agent、anabolic agent、estrogen 或 progestin)。此為藥師國考中藥物化學的核心題型。

影像分析:

圖示化合物為一四環類固醇骨架,具有以下明顯結構特徵:

  1. A 環(左側六元環):C3 位有酮基(C=O\text{C=O}),C4–C5 間有雙鍵(Δ4\Delta^4 結構),形成典型的 α,β\alpha,\beta-不飽和酮(enone)。這是孕酮(progesterone)型及睪固酮(testosterone)型類固醇的共同特徵。
  2. C-13 位(D 環左上角):有乙基(CH2CH3-\text{CH}_2\text{CH}_3)取代,而非一般類固醇的甲基(CH3-\text{CH}_3)。這是 gonane 骨架(13-乙基-19-去甲基睪固酮衍生物)的特徵,為第二代 progestin(如 norgestrel、levonorgestrel)所獨有。
  3. C-17 位(D 環右側):有兩個取代基:
    • 17β-羥基(OH-\text{OH}
    • 17α-乙炔基(CCH-\text{C}\equiv\text{CH}:此為口服活性的關鍵修飾

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