105年:營養生理生化(2)

α-D-glucopyranose 和β-D-glucopyranose 互稱為:

A對掌異構物(enantiomer )
B異位體(anomer )
C表異構物(epimer )
D光學異構物(optical isomer )

詳細解析

本題觀念:

醣類(carbohydrates)的立體異構物分類,特別是**異頭物(anomer)的概念:α 與 β 兩種環狀結構形式因異頭碳(anomeric carbon)**上羥基方向不同而產生,互稱為 anomer(異位體)。

選項分析

(A) 對掌異構物(enantiomer,鏡像異構物) Enantiomer 指兩個分子互為鏡像,且所有立體中心的構型完全相反,如 D-glucose 和 L-glucose。α 與 β 型葡萄糖並非鏡像關係,排除。

(B) 異位體(anomer) 正確答案。 α-D-glucopyranose 和 β-D-glucopyranose 的差異僅在於異頭碳(C-1,即環化前的羰基碳)上羥基的方向:

  • α 型:C-1 的 -OH 位於環平面下方(與 C-6 的 -CH₂OH 反向)
  • β 型:C-1 的 -OH 位於環平面上方(與 C-6 的 -CH₂OH 同側)

這種在同一個分子環化時新形成的不對稱中心(anomeric carbon)上構型不同的立體異構物稱為 anomer(異頭物)。在水溶液中,α 與 β 型葡萄糖可互相轉換,稱為變旋現象(mutarotation),最終達到平衡(約 37% α-型:63% β

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