口服有效之雌性素 ethinyl estradiol ，結構上的乙炔基位於第幾位碳上？

本題觀念：

Ethinyl estradiol（炔雌醇）是口服有效的合成雌性素（estrogen），其結構特點是在雌二醇（estradiol）的第 17 位碳的 α 方向引入乙炔基（ethynyl group, –C≡CH），賦予其抗首過效應（first-pass effect resistance）的能力，大幅提升口服生體可用率（bioavailability）。

選項分析

(A) 16 α 錯誤。第 16 位碳並非乙炔基的連接位置。

(B) 16 β 錯誤。第 16 位碳且 β 方向均與實際結構不符。

(C) 17 α 正確。乙炔基位於甾體骨架第 17 位碳的 α 方向（即 17α 位），此即 17α-乙炔基雌二醇（17α-ethynylestradiol）。

(D) 17 β 錯誤。若乙炔基在 17β 方向，甾醇碳 17 的立體化學與 β-OH（雌二醇原有）衝突；實際上 17β 位置保留的是羥基（–OH），而非乙炔基。

答案解析

雌二醇（estradiol）口服吸收後在肝臟被 17β-羥基固醇脫氫酶（17β-hydroxysteroid dehydrogenase, 17β-HSD）迅速代謝（17β-OH → 酮基），首過效應極大，導致口服生體可用率幾乎為零。

Ethinyl estradiol 在 C17

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