105年:藥學二(第1次)

為防止不飽和脂肪油酸敗,常應用下列何反應將植物油製成半固體產品?

Adecarboxylation
Besterification
Chydrogenation
Dtransamination

詳細解析

本題觀念:

氫化反應(hydrogenation)是將氫氣加成到不飽和脂肪酸的碳-碳雙鍵上,使液態植物油轉變為半固態或固態產品的工業程序,同時大幅降低油脂對氧化酸敗(oxidative rancidity)的感受性。

選項分析

(A) decarboxylation(脫羧反應):指有機酸分子失去 CO2\text{CO}_2 的反應,與油脂型態或酸敗無關。

(B) esterification(酯化反應):指羧酸與醇形成酯鍵的反應。油脂本身已是甘油三酯,酯化反應不會改變飽和度,也無法防止酸敗。

(C) hydrogenation(氫化反應):在鎳、鉑或鈀催化劑存在下,將 H2\text{H}_2 加成到不飽和脂肪酸的 C=C 雙鍵,使雙鍵轉變為單鍵。雙鍵是氧化酸敗的攻擊位點,氫化後雙鍵數目減少,油脂穩定性顯著提升,熔點也因此升高,液態油轉變為半固態(如人造奶油 margarine、酥油 shortening)。此為本題正確答案。

(D) transamination(轉胺反應):胺基酸代謝中的反應,將胺基從一個 α-胺基酸轉移至 α-酮酸,與油脂化學完全無關。

答案解析

植物油含大量多不飽和脂肪酸(polyunsaturated fatty acids, PUFAs),其 C=C 雙鍵易遭氧氣攻擊,發生自動氧化(aut

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