105年:醫學二(1)
組胺酸(histidine )有三個酸解離常數( pK a)值,分別為 1.82 、 6.0 、 9.17 。其中那個官能基團的 pK a為1.82 ?
A胺基(-NH₃⁺)
B羧基(-COOH )
C側鏈異 吡唑基(side-chain imidazole group )
Dα碳原子(α carbon )的氫原子
詳細解析
本題觀念:
組胺酸(histidine)是具有 3 個可游離基團的胺基酸,擁有三個酸解離常數(pKa):
- pKa₁ ≈ 1.82:α-羧基(α-carboxyl group, –COOH)
- pKa₂ ≈ 6.0:側鏈咪唑基(imidazole group)
- pKa₃ ≈ 9.17:α-胺基(α-amino group, –)
本題詢問 pKa = 1.82 對應的官能基團。
選項分析
(A) 胺基() 不正確。α-胺基在完全質子化時()是弱酸,pKa 約為 9.17,需在強鹼性環境下才去質子化為 。
(B) 羧基(–COOH) 正確答案。 α-羧基(carboxyl group)是強酸,pKa 約 1.82。在 pH > 1.82 時即大量去質子化為 ,在生理 pH(7.4)下幾乎完全以去質子化形式存在。
(C) 側鏈咪唑基(side-chain imidazole group) 不正確。咪唑基的 pKa 約為 6.0,此特性使組胺酸能在生理 pH(7.4)附近作為質子供體/受體,是酵素活性位置(如絲胺酸蛋白酶的催化三元組)中重要的緩衝基團
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