106年:(醫檢)生化(1)

下列胺基酸的 α-carbon 原子都只有一個氫,但何者除外?

A白胺酸(leucine )
B麩胺酸(glutamic acid )
C半胱胺酸( cysteine )
D甘胺酸(glycine )

詳細解析

本題觀念:

胺基酸 α-碳(alpha carbon)的結構特性。標準胺基酸的 α-碳通常連接四個不同基團:胺基(-NH2\text{-NH}_2)、羧基(-COOH\text{-COOH})、氫(-H\text{-H})以及側鏈(R group)。但甘胺酸(glycine)是唯一例外,其側鏈(R group)本身就是一個氫原子,因此 α-碳上共有兩個氫原子,使其成為唯一沒有手性(achiral)的標準胺基酸。

選項分析

(A) 白胺酸(leucine)
Leucine 的側鏈為異丁基(isobutyl group,-CH2CH(CH3)2\text{-CH}_2\text{CH(CH}_3)_2),α-碳上只有一個氫。具有手性,為 L-configuration(S 構型)。

(B) 麩胺酸(glutamic acid)
Glutamic acid 的側鏈為 -CH2CH2COOH\text{-CH}_2\text{CH}_2\text{COOH},α-碳上只有一個氫。具有手性,為 L-configuration(S 構型)。

(C) 半胱胺酸(cysteine)
Cysteine 的側鏈為 -CH2SH\text{-CH}_2\text{SH}(巰基),α-碳上只有一個氫。雖然多數 L-胺基酸為 S 構型,cysteine 因含硫側鏈的優先序較高,其 α-碳為 R 構

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