104年:營養生理生化(2)

有關糖分子結構之敘述,下列何者正確?

AD-glucose 和D-mannose 互為表異構物( epimer)
BD-glucose 和L-glucose 互為非對掌異構物( diastereomer )
CD-glucose 和D-galactose 互為異位體( anomer)
DD-mannose 和D-galactose 互為對掌異構物( enantiomer )

詳細解析

本題觀念:

醣類分子的立體異構關係 — epimer、anomer、enantiomer、diastereomer 的定義與區別

醣化學中常見四種立體異構關係:

  • Epimer(表異構物):僅在一個手性碳的構型不同的非鏡像立體異構物
  • Anomer(異位體):在環狀形式中,僅在**異頭碳(anomeric carbon, C-1)**構型不同的 epimers
  • Enantiomer(對掌異構物):在所有手性碳的構型皆相反,互為鏡像
  • Diastereomer(非對掌異構物):不互為鏡像的立體異構物,epimers 是 diastereomers 的一種

選項分析

(A) D-glucose 和 D-mannose 互為表異構物(epimer)正確答案 D-glucose 與 D-mannose 僅在 C-2 位的羥基(-OH)方向不同(Fischer 投影中,D-glucose 的 C-2 -OH 在右側,D-mannose 在左側),其餘所有手性碳構型相同。因此兩者為 C-2 epimers,此敘述正確。

(B) D-glucose 和 L-glucose 互為非對掌異構物(diastereomer) D-glucose 與 L-glucose 在**所

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