115年:藥學一(第2次)

下列有關clonidine 的敘述,何者正確?

A屬imidazoline 衍生物
B最主要作用於興奮α1交感神經受體
C口服生體可用率低於50%
D結構式中含有3 個氯原子

詳細解析

本題觀念

Clonidine 是中樞性交感神經抑制藥,也是藥物化學中常見的 imidazoline 衍生物。解題時要把三個層次分開:結構分類、主要受體作用,以及藥動學與分子式。Clonidine hydrochloride 的結構包含 imidazoline 環與 2,6-dichlorophenyl 部分;藥理上主要活化中樞 α₂ 腎上腺素受體,降低交感神經流出。口服絕對生體可用率約 70%–80%,分子式 C₉H₉Cl₂N₃ 則直接顯示含兩個氯原子。

選項分析

  • A 正確。 Clonidine 的化學名稱為 2-(2,6-dichlorophenylamino)-2-imidazoline hydrochloride,核心結構含 imidazoline 環,因此歸類為 imidazoline 衍生物。這是本題唯一符合資料的敘述。

  • B 錯誤。 Clonidine 不是以興奮 α₁ 受體作為主要作用。它主要活化中樞 α₂ 腎上腺素受體,也可作用於 imidazoline receptor,降低延腦交感神經中樞的傳出,因而使周邊血管阻力與心跳下降。把 α₂ 抑制交感的藥物寫成 α₁ 興奮劑,受體方向相反。

  • C 錯誤。 口服 clonidine 的絕對生體可用率約 70%–80%,並非低於 50%。這個比例代表口服後有相當大部分可進入全身循環,不能用「作用在中樞」推測其口服吸收一定很差。

  • D 錯誤。 結構中的 2,6-dichlorophenyl 指芳香環在 2、6 位各有一個氯原子,因此共兩個氯;化學式 C₉H₉Cl₂N₃ 也提供相同答案,不是三個氯原子。

答案解析

本題答案為 A,屬 imidazoline 衍生物。Clonidine 的結構辨識可由兩個線索確認:一是含有 imidazoline 環,二是芳香環上有 2、6 位氯取代。藥理辨識則要記住它的主要作用為中樞 α₂ 受體致效,抑制交感神經活動;這能解釋其降血壓效果,也能排除 B。藥動學資料顯示口服生體可用率約 70%–80%,排除 C;結構命名與分子式均顯示兩個氯,排除 D。

藥師遇到結構與藥理混合題時,建議先圈出化學字根與取代基,再核對受體及生體可用率,避免用藥效印象反推化學結構。

核心知識點

  • Clonidine 是 imidazoline 衍生物,常見鹽型為 clonidine hydrochloride。
  • 主要藥理作用:中樞 α₂ 腎上腺素受體致效,抑制交感神經流出;不是 α₁ 受體興奮劑。
  • 口服絕對生體可用率約 70%–80%。
  • 2,6-dichlorophenyl 代表芳香環有兩個氯;分子式 C₉H₉Cl₂N₃ 亦可快速核對。
  • imidazoline 衍生物的結構分類、α₂ 受體作用與降血壓藥理是不同但可互相驗證的記憶線索。

參考資料

  1. FDA: Clonidine hydrochloride prescribing information
  2. FDA: Catapres clonidine hydrochloride label
  3. NCBI Bookshelf: Clonidine
  4. PubChem: Clonidine