115年:藥學二(第2次)
Phenethyl propionate 的H₂-7 在¹H NMR 圖譜的化學位移（ppm）約為多少？ 
A2.9
B4.4
C2.0
D1.2
詳細解析
本題觀念
本題要把分子結構、氫所在的化學環境與¹H NMR 化學位移連起來判讀。Phenethyl propionate 中，苯環與酯基之間的 phenethyl 片段可寫成 Ph–CH₂–CH₂–O–C(=O)–；靠近苯環的亞甲基是 H₂-7，靠近氧原子的亞甲基則是 H₂-8。H₂-7 雖然不是直接連著氧或羰基，仍受到芳香環誘導與磁異向性影響而去屏蔽，因此訊號會落在一般飽和烷基甲基的高場位置之外。
判斷這類題目時，先找出標示的氫連在哪一個碳，再比較鄰近官能基。與氧相連的 –OCH₂– 通常比苄位 –CH₂– 更明顯向低場移動；苄位亞甲基常見約 2.7 ppm 左右，故應選接近此區域的數值。
影像分析
圖中結構標示 H₂-7 位於苯環旁的苄位亞甲基，亦即 Ph–CH₂–；另一個靠近酯氧的亞甲基 H₂-8 是辨識時的重要對照。光譜標示的 H₂-7 訊號位於約 2.7 ppm 的區域，並非 4 ppm 以上的含氧亞甲基區域。讀圖時要先將原子編號與結構位置對上，再以峰所在的 ppm 刻度確認近似值，而不是只依峰的高度或外觀猜測。
選項分析
- A．2.9 ppm：正確。 H₂-7 是苄位 –CH₂–，參考光譜約在 2.7 ppm；在所列選項中，2.9 ppm 是最接近的近似值。
- B．4.4 ppm：錯誤。 這個較低場的範圍較符合直接連接氧的 –OCH₂–，也就是 H₂-8 的化學環境，不是 H₂-7。
- C．2.0 ppm：錯誤。 2.0 ppm 相對偏高場，不能反映苄位亞甲基受到芳香環去屏蔽後的主要位置，與圖示約 2.7 ppm 的訊號有明顯差距。
- D．1.2 ppm：錯誤。 1.2 ppm 常見於較單純的脂肪族甲基或未受強烈去屏蔽影響的烷基氫；H₂-7 是苄位亞甲基，不應落在如此高場的位置。
答案解析
H₂-7 的關鍵辨識點是「苯環相鄰的亞甲基」。苄位氫受到芳香環的磁異向性與電子環境影響，化學位移通常約在 2.6–3.0 ppm；本題光譜的標示值約 2.7 ppm，因此以選項的近似程度判斷，2.9 ppm 最合理，答案為 A。4.4 ppm 雖然也是常見的¹H NMR 數值，但它代表的不是所有亞甲基，而是更靠近氧的 –OCH₂– 環境。這個比較可以避免把同一分子內不同位置的兩組亞甲基混在一起。
化學位移是相對於參考物質的訊號位置，數值越大表示越低場、越去屏蔽。解題時不宜只背單一數字，應先依序檢查芳香環、氧、羰基與烷基等鄰近因素，再用選項範圍選出最接近者。
核心知識點
- 苄位亞甲基：Ph–CH₂–通常約在 2.6–3.0 ppm，會比一般脂肪族亞甲基更低場。
- 含氧亞甲基：R–O–CH₂–的氫通常約在 3.3–4.5 ppm，因氧的吸電子效應而去屏蔽。
- 結構先於數字：先確認 H₂-7 的連接位置，再比較化學環境；同一分子中不同亞甲基的訊號不可互換。
- 近似值判斷：題目問「約為多少」時，將光譜讀值與選項逐一比較，選最接近的數值。