115年:藥學二(第2次)
中藥桑白皮成分morusin(如下圖)之化學結構分類為: 
Asaponins
Bflavonoids
Ccarotenoids
Dalkaloids
詳細解析
本題觀念:
Morusin 是桑白皮相關的天然物,結構分類屬於 prenylated flavone,也就是帶有異戊烯基取代的黃酮類化合物。本題重點不是只背英文分類名稱,而是從結構辨認 flavonoid 的共同骨架:兩個芳香環與含氧雜環組成 C6-C3-C6 系統,並可再依取代基判斷是 flavone 或其他黃酮亞型。先掌握這個骨架,再和皂苷、類胡蘿蔔素及生物鹼的必要結構特徵比較,就能穩定判斷。
影像分析:
題目所附 morusin 結構圖可見由兩個芳香環和一個含氧雜環組成的 flavone 核心,核心中有羰基,芳香環上另有羥基取代;外側還可見 prenyl(異戊烯基)取代基。圖中沒有長鏈共軛多烯的類胡蘿蔔素樣骨架,也沒有含氮的鹼性環系,更不是由糖鏈連接皂苷元的配糖體結構。影像中的含氧雜環、羰基與芳香環組合,正是判斷 flavone/flavonoid 的關鍵。
選項分析
- A:錯誤。 Saponins(皂苷)通常由具有疏水性的皂苷元和一個或多個糖鏈組成,遇水容易產生起泡等特徵。Morusin 的結構重點是 flavone 多酚骨架與 prenyl 取代基,沒有糖鏈連接的皂苷型架構,因此不歸入 saponins。
- B:正確。 Flavonoids(黃酮類)具有由兩個芳香環和含氧雜環組成的 C6-C3-C6 核心;其中 flavone 是黃酮類的亞型。Morusin 被文獻列為 prenylated flavone,與圖中羰基、含氧雜環、芳香環羥基及 prenyl 取代基完全相符。
- C:錯誤。 Carotenoids(類胡蘿蔔素)屬異戊二烯類色素,典型特徵是長鏈共軛多烯系統,常呈現明顯的多重共軛結構。Morusin 雖然含有 prenyl 片段,但不能因為有一段異戊烯基就歸為類胡蘿蔔素;它的主骨架仍是含氧的 flavone。
- D:錯誤。 Alkaloids(生物鹼)通常以含氮且具有鹼性或含氮雜環的天然物為主要分類依據。Morusin 的 flavone 骨架以碳、氫、氧為主要結構元素,題圖也未見氮原子或含氮環,因此不屬於 alkaloids。
答案解析
判斷天然物分類時,先看主骨架,再看附加取代基。Morusin 的主骨架是含氧雜環與羰基構成的 flavone,prenyl 只是其取代基,不會把它改分類為類胡蘿蔔素;同樣地,沒有糖鏈便不能稱為皂苷,沒有含氮骨架也不屬於生物鹼。因此本題的正確分類是 flavonoids,答案為 B。
核心知識點
- Flavonoids 的基本骨架為 C6-C3-C6,包含兩個芳香環及一個含氧雜環。
- Flavone 是 flavonoid 的亞型,常以含氧雜環及羰基作為結構辨認重點。
- Morusin 屬 prenylated flavone;看到 prenyl 取代基時,仍要先確認母核,不能只依取代基分類。
- Saponins 的重要線索是皂苷元加糖鏈;carotenoids 是長鏈共軛多烯;alkaloids 則以含氮天然物骨架為核心。