114年:藥學一(第1次)
下列何者不是μ-antagonist?
A


B


C


D


詳細解析
本題觀念
μ-opioid receptor 的拮抗劑(antagonist)與促效劑(agonist)在臨床上常以同一個 morphinan 核心骨架為基礎,差別主要落在第 17 位氮原子(N-substituent)的取代基。N-methyl 取代多為 μ-agonist(鎮痛),N-allyl 與 N-cyclopropylmethyl 取代多為 μ-antagonist 或部分拮抗劑。本題四個選項皆為 morphinan 衍生物,要求依結構辨識「何者不是 μ-antagonist」。
影像分析
四個選項的核心 morphinan 骨架均有 phenanthrene + furan 橋的特徵:3 號位酚羥基(3-OH)、9-13 號間環戊環、含 N 的 piperidine D 環(N 即 17 位)。差異主要在 N-substituent 與 C-6 / C-14 取代:
- A:N-allyl(CH₂-CH=CH₂)、14-OH、6-keto、3-OH。N-allyl 是 morphinan 拮抗劑的經典 N-substituent。
- B:N-cyclopropylmethyl、14-OH、6-keto、3-OH,並以 N-H 質子化形式(⊕)配上 Cl⁻ 顯示為鹽酸鹽。N-cycloprop
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