114年:藥學一(第1次)

Rifamycin SV(結構如下圖)之何種藥效基團,可與DNA dependent RNA polymerase活性中心的Zn2+結合? 圖片描述

AC-1與C-8 diphenol
BC-4 phenol與C-12 ketone
CC-15 amide
DC-21與C-23 dihydroxyl

詳細解析

本題觀念:

本題考查 Rifamycins 類抗生素的構效關係 (Structure-Activity Relationship, SAR),特別是其與細菌 DNA-dependent RNA polymerase (DDRP) 活性位點金屬離子(Zn²⁺)的交互作用機制。

影像分析:

題目所附圖片為 Rifamycin SV 的化學結構式。

  1. 核心結構:包含一個 Naphthoquinone/Naphthohydroquinone(萘醌/萘氫醌)發色團(Chromophore)以及一個橫跨的 Ansa chain(安沙橋鏈)。
  2. 編號位置
    • C-1 與 C-8:位於萘環系統上方(peri-position),且均連接有 羥基 (-OH)。在 Rifamycin SV(還原態)中,這兩個位置呈現 Diphenol(雙酚) 的形式。
    • C-4:位於萘環下方,連接一個羥基。
    • C-12:位於萘環系統的一側,結構中顯示與呋喃酮環相關的氧原子連接。
    • C-21 與 C-23:位於 Ansa 橋鏈上,各具有一個自由羥基 (-OH)。
    • C-15:為 Ansa 鏈與發色團連接處的 *

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