111年:藥學一(第2次)

下列 chloramphenicol (結構如下圖)異構物組態,何者具有顯著抗菌活性? 圖片

A1R,2R
B1R,2S
C1S,2S
D1S,2R

詳細解析

本題觀念:

本題考查的是抗生素 Chloramphenicol (氯黴素)立體化學 (Stereochemistry)構效關係 (Structure-Activity Relationship, SAR)。Chloramphenicol 分子中含有兩個不對稱碳原子(Chiral centers),因此共有四種立體異構物,但只有其中一種具有顯著的抗菌活性。

影像分析:

題目提供的圖片展示了 Chloramphenicol 的化學結構,並標示了兩個掌性中心(Chiral centers)的編號:

  1. C1 位置:連接對硝基苯基 (p-nitrophenyl group)、羥基 (-OH) 和氫原子。此為苄位碳 (Benzylic carbon)。
  2. C2 位置:連接二氯乙醯胺基 (dichloroacetamido group, -NH-CO-CHCl2)、羥甲基 (-CH2OH) 和氫原子。

圖片本身為平面結構式,未明確標示立體構型(如楔形鍵或虛線鍵),因此本題並非要求判斷圖中繪製的特定構型,而是要求考生根據藥物化學知識,選出 具有生物活性 的正確組態。

選項分析

Chloramphenicol 的四種異構物分別為:

  • D(-)-threo (1R, 2R)
  • L(+)-t

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