114年:藥學二(第2次)

油酸(oleic acid )的酸價為何?

A196~204
B50~85
C100~108
D18~24

詳細解析

本題觀念:

本題主要考查藥物分析生藥學中的脂質分析檢測標準,特別是針對油酸 (Oleic Acid) 這一常用藥用賦形劑的品質規格。核心概念包括:

  1. 酸價 (Acid Value) 的定義:中和 1 克檢品中游離脂肪酸所需的氫氧化鉀 (KOH) 毫克數。
  2. 藥典規格 (Pharmacopoeial Standards):熟悉常用脂肪酸(如油酸)在中華藥典、USP (美國藥典) 或 BP (英國藥典) 中的標準檢驗數值範圍。

選項分析

  • A. 196~204正確

    • 理論計算:油酸的分子式為 C18H34O2C_{18}H_{34}O_2,分子量約為 282.46 g/mol。 酸價理論值計算公式為: Acid Value=56.11×1000MW\text{Acid Value} = \frac{56.11 \times 1000}{MW} 其中 56.11 為 KOH 的分子量。 代入計算:(56.11×1000)/282.46198.6(56.11 \times 1000) / 282.46 \approx 198.6 mg KOH/g。
    • 藥典標準:根據 USP (美國藥典)BP (英國藥典)EP (歐洲藥典) 的規格,油酸 (Oleic Acid) 的酸價規範範圍皆訂為 196 ~ 204。這與理論值高度相符,因為藥用級油酸通常要求高純度,主要成分為游離脂肪酸。
  • B. 50~85錯誤。 此數值範圍較接近某些油品的碘價 (Iodine Value) 下限,或是某些長鏈脂肪酸酯類(如蠟)的數值,但不符合純脂肪酸的酸價特徵。值得注意的是,油酸的碘價標準範圍約為 85~105 (USP/BP),與此選項部分重疊但定義不同。

  • C. 100~108錯誤。 此數值約為油酸酸價的一半。如果樣品是油酸的酯類(例如油酸乙酯),其酸價會非常低;如果是三酸甘油酯,酸價更應接近 0 (除非酸敗)。此數值不符合純油酸的特性。

  • D. 18~24錯誤。 此數值遠低於油酸的酸價。一般未精製油脂或酸敗油脂的酸價可能在此範圍(極高酸敗),或者是某些高分子量混合物的酸價,絕對不是純油酸的標準。

答案解析

油酸 (Oleic Acid) 為一種單元不飽和脂肪酸,在藥劑學上常用於經皮吸收促進劑或乳化劑。其化學本質為游離脂肪酸,因此具有極高的酸價。

  1. 理論驗證:由分子量約 282 可推算出中和 1 mole 油酸需 1 mole KOH (56.11 g),換算成每克油酸約需 198 mg KOH。
  2. 藥典規範:各國藥典(包括 USP、BP)一致將油酸的酸價標準訂為 196~204

故本題應選 (A) 196~204

核心知識點

考生應掌握以下脂質檢測指標及其代表意義,這在藥物分析國考中為常考題:

  1. 酸價 (Acid Value)

    • 定義:中和 1 g 檢品中游離脂肪酸所需 KOH mg 數。
    • 意義:代表游離脂肪酸 (Free Fatty Acid) 的含量。
    • 油酸 (Oleic Acid) 特例:因其本身即為游離脂肪酸,故酸價極高 (196~204)。一般食用油酸價應很低 (<1~2),若高則代表酸敗。
  2. 碘價 (Iodine Value)

    • 定義:100 g 檢品所能吸收碘的 g 數。
    • 意義:代表油脂的不飽和程度 (雙鍵數量)。
    • 油酸數值:85~105 (含一個雙鍵)。
  3. 皂化價 (Saponification Value)

    • 定義:中和並皂化 1 g 檢品中游離酸及酯類所需 KOH mg 數。
    • 意義:與油脂的平均分子量成反比。分子量越小,皂化價越大。
    • 油酸數值:196~206 (因油酸幾乎全是游離酸,故皂化價與酸價數值極為接近)。
  4. 酯價 (Ester Value)

    • 定義:皂化價 - 酸價。
    • 意義:代表酯類的含量。
    • 油酸數值:接近 0 (因純油酸不含酯鍵)。

參考資料

  1. USP Monographs: Oleic Acid - USP-NF, Acid Value: between 196 and 204.
  2. British Pharmacopoeia (BP): Oleic Acid, Acid value: 195 to 204.
  3. Kyoto Electronics Manufacturing Co.: Acid value of Oleic Acid (Calculation & Titration).