有關ergotamine 之敘述，下列何者正確？

本題觀念：

本題考查 Ergotamine (麥角胺) 的藥物化學結構、物理性質、生藥學分類及其臨床複方應用。Ergotamine 是一種麥角生物鹼 (Ergot alkaloid)，主要用於治療急性偏頭痛。

選項分析

• A. 具有4個氮原子：錯誤。

  • Ergotamine 的分子式為 $C_{33}H_{35}N_{5}O_{5}$。
  • 其結構中含有 5個 氮原子。這 5 個氮原子分別位於：
    1. Indole 母核 (Ergoline ring) 上的 $N$ (位置 1)。
    2. Ergoline ring 上的 $N$ (位置 6，通常接甲基)。
    3. 醯胺鍵 (Amide linkage) 的 $N$。
    4. Peptide 部分 (Cyclol ring) 中的兩個 $N$ (包含 Proline 和另一個胺基酸殘基)。
  • 因此，正確應為 5 個氮原子。

• B. 易溶於水：錯誤。

  • Ergotamine (游離鹼) 本身屬於生物鹼，難溶於水 (Almost insoluble or sparingly soluble in water)。
  • 在臨床藥劑中，為了增加溶解度，常製成 Ergotamine Tartrate (酒石酸鹽)，但即使是鹽類形式，藥典描述也多為 "Slightly soluble in water" (微溶於水)，並非"易溶"。

• C. 屬於 indole alkaloids 類：正確。

  • Ergotamine 屬於 Ergot alkaloids (麥角生物鹼)。
  • 從生合成與化學結構來看，所有的麥角生物鹼皆衍生自 Tryptophan (色胺酸)，其基本骨架為 Ergoline，而 Ergoline 骨架中包含了一個 Indole (吲哚) 結構。
  • 因此，在生藥學分類上，Ergotamine 確實被歸類為 Indole alkaloids (吲哚類生物鹼)。

• D. 常與 theobromine 併用治療偏頭痛：錯誤。

  • Ergotamine 治療偏頭痛時，最常與 Caffeine (咖啡因) 併用 (例如商品名 Cafergot®)。
  • Caffeine 的作用：
    1. 增加 Ergotamine 在腸道的吸收率 (Bioavailability)。
    2. Caffeine 本身具有腦血管收縮作用，可產生協同效應。
  • Theobromine (可可鹼) 雖然也是 Xanthine 衍生物，但主要存在於可可中，利尿作用較強，並非 Ergotamine 的標準複方搭配。

答案解析

Ergotamine 是一種由麥角菌 (Claviceps purpurea) 產生的 Indole alkaloid (吲哚生物鹼)，其結構核心為 Lysergic acid，含有 Indole 母核。故選項 (C) 正確。

其他選項錯誤原因：(A) 分子內含 5 個氮原子；(B) 難溶於水；(D) 臨床常與 Caffeine 併用以促進吸收。

核心知識點

1. 藥物分類：Ergotamine 屬於 Indole alkaloids (Ergot alkaloids 亞類)。
2. 化學結構：
   • 屬於 Peptide ergot alkaloid (Peptide type)。
   • 水解後產生：Lysergic acid (麥角酸) + Proline + Phenylalanine + Ammonia + Pyruvic acid (或其他 $\alpha$-keto acid)。
   • 含 5 個氮原子。
3. 臨床用途：急性偏頭痛治療 (Vasoconstrictor，收縮血管)，不可用於預防 (因毒性及副作用)。
4. 複方搭配：常與 Caffeine (100 mg) 併用 (如 Cafergot)，目的是增加 Ergotamine 的溶解度與吸收。
5. 禁忌：孕婦禁用 (Oxytocic effect，具催產作用)。

參考資料

1. PubChem - Ergotamine Structure & Formula (C33H35N5O5)
2. StatPearls - Ergotamine/Caffeine Clinical Use
3. Wikipedia - Indole alkaloid Classification