113年:藥學一(第2次)

下列何者為下圖化合物的立體構形組態? 圖片

A1R,2S
B1R,2R
C1S,2R
D1S,2S

詳細解析

本題觀念:

有機化學立體化學 (Stereochemistry)、Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 優先次序規則、R/S 組態判定、藥物結構分析 (Methylphenidate)。

影像分析:

題目所提供的化學結構為 Methylphenidate (Ritalin) 的立體異構物。 結構中標示了兩個掌性中心 (Chiral Center),分別編號為 1 和 2:

  • C1 (Benzylic carbon):連接苯環 (Phenyl)、甲酯基 (Ester, COOCH3-COOCH_3)、Piperidine 環的 C2 以及氫原子 (H)。
    • 立體標示:圖中顯示 C1 上的 H 為 Wedge (粗黑楔形,指向前方),Ester 基團為 Dash (虛線,指向後方)
  • C2 (Piperidine ring carbon):連接環上的氮原子 (NH)、環上的 C3、C1 以及氫原子 (H)。
    • 立體標示:圖中顯示 C2 上的 H 為 Wedge (粗黑楔形,指向前方),環上的 N 原子鍵結呈現 Dash (虛線,指向後方) 的立體感。

選項分析:

我們需運用 CIP 規則決定優先次序,並根據 H 原子的位置判定 R/S 組態

...(解析預覽)...