111年:藥學一(第2次)

Ephedrine異構物(結構如下圖)立體組態為? 圖片

A1S,2R
B1R,2S
C1R,2R
D1S,2S

詳細解析

本題觀念:

本題考查的是藥物化學中的立體化學 (Stereochemistry)Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 優先次序法則。考生需根據提供的化學結構圖,判斷其掌性中心 (Chiral center) 的 R/S 組態。Ephedrine (麻黃鹼) 具有兩個掌性中心,分別位於 C1 和 C2 位置。

影像分析:

題目提供的圖片為 Ephedrine 的立體結構圖,包含苯環與側鏈。

  1. 結構特徵
    • C1 (接苯環的碳):連接苯環 (Phenyl)、羥基 (-OH)、C2 以及隱藏的氫原子 (H)。圖中 -OH 以實楔形 (Wedge, 粗黑線) 表示,意指指向紙面前方;隱藏的 H 則為虛楔形 (Dash),指向紙面後方。
    • C2 (接氮原子的碳):連接 C1、甲胺基 (-NHCH3)、甲基 (-CH3) 以及隱藏的氫原子 (H)。圖中 -CH3 以實楔形 (Wedge, 粗黑線) 表示,指向紙面前方;隱藏的 H 則為虛楔形 (Dash),指向紙面後方。

選項分析與 R/S 判斷:

第一步:判斷 C1 的組態

  • 連接基團優先次序 (Priority)
    1. -OH (氧原子序 8,最大)

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