112年:藥學二(第1次)

下列何者為碳核磁共振譜中三級芳香碳訊號之一般化學位移範圍( ppm )?

A145~ 175
B115~ 135
C70~ 100
D50~ 80

詳細解析

本題觀念:

本題主要考查碳-13 核磁共振光譜 (13C^{13}C-NMR) 中不同官能基與碳原子環境的化學位移 (Chemical Shift) 範圍。特別是針對芳香族碳 (Aromatic Carbon) 的分類與對應數值。

在藥物分析與光譜學的考試語境中,術語「三級芳香碳」(Tertiary Aromatic Carbon) 通常對應於芳香族次甲基 (Aromatic Methine, Ar-CH)註:雖然依據 IUPAC 結構定義,苯環上的 CH 碳僅與兩個碳原子相連(應屬二級),但在 NMR 光譜分類(特別是 DEPT 實驗或部分舊式教材分類)中,常將 CH 基團類比為三級碳 (Tertiary, R3CHR_3CH) 的訊號特徵。文獻與考題慣例將 Ar-CH 歸類為此類,其特徵是質子化 (Protonated) 的芳香碳。

選項分析:

  • A. 145~175 ppm
    • 錯誤。此範圍主要對應於羧酸衍生物的羰基 (Carbonyl carbons, C=O)(如羧酸、酯、醯胺,約 160-185 ppm)以及部分受強陰電性原子取代的四級芳香碳(如酚或芳香醚的 C-O 位,ipso-carbon,約 145-165 ppm)。這不是一般未取代或含氫芳香碳的範圍。

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