110年:藥學二(第1次)
在13C-核磁共振譜中, procaine 之酯基碳的化學位移約為多少( ppm )?
A170
B150
C185
D205
詳細解析
本題觀念:
本題考查 13C-核磁共振光譜 (13C-NMR) 中常見官能基的化學位移 (Chemical Shift, ) 範圍,特別是針對 酯基 (Ester) 羰基碳 (Carbonyl carbon) 的判讀。同時需要了解普羅卡因 (Procaine) 的化學結構特性。
選項分析
Procaine (普羅卡因) 的結構為對胺基苯甲酸 (p-aminobenzoic acid) 的酯類衍生物,其結構中含有一個酯基 (-COO-)。在 13C-NMR 中,不同混成軌域與官能基的碳原子有特定的位移範圍:
-
(A) 170 ppm:正確。
- 酯類 (Esters)、羧酸 (Carboxylic acids) 和醯胺 (Amides) 的羰基碳 (C=O) 因受到氧或氮原子的去遮蔽效應 (deshielding effect) 影響,化學位移通常落在 160 ~ 180 ppm 之間。
- Procaine 屬於苯甲酸酯類 (Benzoate ester),其實際光譜數據中,酯基碳的位移約在 165 ~ 167 ppm 附近,與選項 170 ppm 最為接近。
-
(B) 150 ppm:錯誤。
- 此範圍通常屬於 **芳香環 (Aro
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