112年:藥學二(第1次)
(-)-Scopolamine相較於 (-)-hyoscyamine 之結構，有何差異？
A多一個 epoxide
B少一個 epoxide
C少一個N-methyl
D多一個 2-carbomethoxy
詳細解析
本題觀念：
本題考查的是托烷類生物鹼 (Tropane alkaloids) 的化學結構差異，特別是兩大代表性藥物：(-)-Scopolamine (東莨菪鹼) 與 (-)-Hyoscyamine (天仙子胺) 之間的結構對比。這類藥物主要來源於茄科植物 (Solanaceae)，如顛茄 (Atropa belladonna) 和曼陀羅 (Datura stramonium)。
選項分析
- A. 多一個 epoxide (正確)
- (-)-Hyoscyamine 的結構是由 Tropic acid (托波酸) 與 Tropine (托波林) 形成的酯。
- (-)-Scopolamine (又稱 Hyoscine) 的結構是由 Tropic acid (托波酸) 與 Scopine (東莨菪醇) 形成的酯。
- 結構差異：Scopine 與 Tropine 的唯一差別在於 Scopine 在托烷環 (tropane ring) 的 C-6 與 C-7 位置之間多了一個氧橋 (oxygen bridge)，這個結構即為 環氧基 (epoxide)。因此，Scopolamine 比 Hyoscyamine 多了一個 epoxide 結構。
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