(－)-Hyoscyamine 和(－)-cocaine 之共同化學架構為：

本題觀念：

本題主要考查 Tropane 生物鹼 (Tropane alkaloids) 的化學結構特徵與分類。考生需了解常見 Tropane 生物鹼（如 Hyoscyamine、Cocaine、Scopolamine）的骨架組成及其水解後的產物。

選項分析

• (A) tropane：正確。

  • (-)-Hyoscyamine (天仙子胺) 與 (-)-Cocaine (古柯鹼) 均屬於 Tropane 生物鹼。
  • 它們的結構中都含有一個共同的雙環含氮骨架，即 Tropane (8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane) 環系統。這是這類生物鹼被歸類在一起的根本原因。
  • Hyoscyamine 是 Tropine 與 Tropic acid 的酯；Cocaine 是 Ecgonine (Tropane 的衍生物) 的甲酯與 Benzoic acid 的酯。兩者的核心骨架皆源自 Tropane。

• (B) tropic acid：錯誤。

  • Tropic acid 是 Hyoscyamine 水解後得到的酸基部分（Hyoscyamine = Tropine + Tropic acid）。
  • Cocaine 水解後得到的酸基是 Benzoic acid，而非 Tropic acid。因此這不是兩者的共同架構。

• (C) phenylacetic acid：錯誤。

  • 雖然 Tropic acid 在生物合成上源自 Phenylalanine 且結構上可視為 Phenylacetic acid 的衍生物，但 Phenylacetic acid 本身並不是這兩個藥物的直接共同化學架構。
  • Cocaine 的酸基是 Benzoic acid，與 Phenylacetic acid 結構不同。

• (D) benzoic acid：錯誤。

  • Benzoic acid 是 Cocaine 結構中的酸基部分（Cocaine = Ecgonine methyl ester + Benzoic acid）。
  • Hyoscyamine 的結構中不含 Benzoic acid，其酸基為 Tropic acid。

答案解析

(-)-Hyoscyamine 和 (-)-Cocaine 在化學分類上同屬於 Tropane 生物鹼，這意味著它們擁有相同的核心母核結構 —— Tropane (托烷) 骨架。雖然它們連接的官能基（酸基和醇基衍生物）不同，但 Tropane 環是它們定義上的共同特徵。因此，選項 (A) 是唯一正確的共同化學架構。

核心知識點

1. Tropane 生物鹼骨架：

   • 核心結構：Tropane (由 Pyrrolidine 和 Piperidine 環共用氮原子橋接而成)。
   • 前驅物：Ornithine (提供 Pyrrolidine 環部分)。

2. 重要藥物結構拆解 (必考)：

   • Atropine / Hyoscyamine：
     • 結構：Tropine + Tropic acid (酯鍵結合)。
     • 差異：Hyoscyamine 為左旋 (-)-form (天然存在，活性強)；Atropine 為消旋 (±)-form。
   • Cocaine：
     • 結構：Ecgonine (Tropane 衍生物) + Methyl alcohol + Benzoic acid (雙酯結構)。
     • 水解產物：Ecgonine + Methanol + Benzoic acid。
   • Scopolamine (Hyoscine)：
     • 結構：Scopine (6,7-epoxytropine) + Tropic acid。
     • 特徵：含有 Epoxide (環氧) 結構。

參考資料

1. Foye's Principles of Medicinal Chemistry, Tropane Alkaloids section.
2. Wilson and Gisvold's Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, Anticholinergics and Local Anesthetics sections.
3. PubChem Compound Summary for CID 64692 (Hyoscyamine) and CID 446220 (Cocaine).