111年:藥學一(第2次)
在結構中加入下列何種基團,可使藥物分子的 logP 增加 0.5 ?
Aphenyl
Bmethyl
Chydroxyl
Damino
詳細解析
本題觀念:
本題主要測驗藥物化學中關於 定量結構-活性關係 (Quantitative Structure-Activity Relationship, QSAR) 的基本概念,特別是 分配係數 (Partition Coefficient, logP) 與取代基的疏水性貢獻值 (Hansch constant)。
Hansch 值 定義了特定化學基團對整體分子 logP 的貢獻:
- :基團為疏水性 (lipophilic),會使 logP 上升(脂溶性增加)。
- :基團為親水性 (hydrophilic),會使 logP 下降(脂溶性降低,水溶性增加)。
藥師國考中,常見基團的 數值是必須記憶的重點,用以預測藥物結構修飾後的脂溶性變化。
選項分析
- A. phenyl (苯基):
- 苯基是高度疏水性的芳香環基團。
- 其 值約為 +2.0。
- 加入苯基會使 logP 大幅增加 (約增加 2.0),而非 0.5。
- B. methyl (甲基):
- 甲基 (-CH) 是最常見的非極性脂肪族基團。
- 其 值
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