111年:藥學一(第2次)

在結構中加入下列何種基團,可使藥物分子的 logP 增加 0.5 ?

Aphenyl
Bmethyl
Chydroxyl
Damino

詳細解析

本題觀念:

本題主要測驗藥物化學中關於 定量結構-活性關係 (Quantitative Structure-Activity Relationship, QSAR) 的基本概念,特別是 分配係數 (Partition Coefficient, logP) 與取代基的疏水性貢獻值 (Hansch π\pi constant)。

Hansch π\pi 定義了特定化學基團對整體分子 logP 的貢獻:

  • π>0\pi > 0:基團為疏水性 (lipophilic),會使 logP 上升(脂溶性增加)。
  • π<0\pi < 0:基團為親水性 (hydrophilic),會使 logP 下降(脂溶性降低,水溶性增加)。

藥師國考中,常見基團的 π\pi 數值是必須記憶的重點,用以預測藥物結構修飾後的脂溶性變化。

選項分析

  • A. phenyl (苯基)
    • 苯基是高度疏水性的芳香環基團。
    • π\pi 值約為 +2.0
    • 加入苯基會使 logP 大幅增加 (約增加 2.0),而非 0.5。
  • B. methyl (甲基)
    • 甲基 (-CH3_3) 是最常見的非極性脂肪族基團。
    • π\pi

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