111年:藥學一(第2次)

下列何者不屬於 cocaine 之水解產物?

Atropic acid
Bbenzoic acid
Cecgonine
Dmethanol

詳細解析

本題觀念:

本題考查的是 Cocaine (古柯鹼) 的化學結構及其代謝/水解路徑。 Cocaine 在化學結構上屬於 Tropane alkaloid (托烷生物鹼),具體而言,它是 Ecgonine (愛哥寧) 的衍生物。其結構包含兩個酯鍵 (ester linkage):

  1. C-2 位置的羧酸甲酯 (methyl ester)
  2. C-3 位置的苯甲酸酯 (benzoate ester)

水解作用 (Hydrolysis) 會斷裂這些酯鍵,產生相應的酸和醇。

選項分析

  • (A) tropic acid (正確答案)

    • Tropic acid (托佩酸) 是另一種 Tropane alkaloid —— Atropine (阿托品) 或 Hyoscyamine (黑曼陀羅鹼) 的水解產物。
    • Atropine 的結構是 Tropine (托品) 與 Tropic acid 形成的酯。
    • Cocaine 的結構中不包含 Tropic acid 基團,因此水解後不會產生 Tropic acid。
  • (B) benzoic acid

    • 屬於 Cocaine 的水解產物。
    • Cocaine 的 C

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