110年:藥學一(第1次)

下列抗炎藥,何者具有 chiral center ?

Anaproxen
Bnabumetone
Coxaprozin
Dtolmetin

詳細解析

本題觀念:NSAID 的化學結構與掌性 (Chirality)

本題考查非類固醇抗發炎藥(NSAID)的化學結構特徵,特別是掌性中心 (Chiral center) 的有無。

  • 掌性中心通常是指一個碳原子連接了四個不相同的基團。
  • 在 NSAID 中,2-芳基丙酸類 (2-Arylpropionic acids, 俗稱 Profens) 通常具有掌性中心,因為其 α\alpha-碳原子上連接了:
    1. 芳香環 (Aryl group)
    2. 甲基 (Methyl group)
    3. 羧基 (Carboxyl group)
    4. 氫原子 (Hydrogen) 這四個基團皆不同,因此構成掌性中心。其中,通常僅 (S)-enantiomer 具有抑制 COX 酶的活性(Naproxen 是一個經典例子,臨床上直接使用純化的 S-型)。

選項分析

  • A. Naproxen (正確)
    • 結構分類:2-芳基丙酸類 (2-Arylpropionic acid)。
    • 結構分析:化學名為 (+)-(S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid。其 α\alpha-

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