110年:藥學一(第2次)

5α-Androstane之 A/B , B/C , C/D 環之立體結構為何?

Aall cis
Ball trans
Ccis,trans,cis
Dtrans,cis,trans

詳細解析

本題觀念:

本題考查的是藥物化學中類固醇(Steroids)骨架的立體化學(Stereochemistry),特別是 5α-Androstane(5α-雄烷) 結構中各環(A/B、B/C、C/D)接合處的立體組態。這也是藥師國考中關於類固醇SAR(構效關係)的基礎考點。

選項分析

類固醇骨架包含四個環(A、B、C、D)。在標準的類固醇編號與立體化學規則中,若無特別標示,B/C 環與 C/D 環通常為 trans(反式) 接合。A/B 環的接合方式則取決於 C-5 位置氫原子的立體向位(α 或 β)。

  • A/B 環接合 (A/B Junction)
    • 取決於 C-5 的氫原子。
    • 5α-系 (5α-series):C-5 的氫原子為 α 向位(虛線,向下),與 C-10 的角甲基(β 向位,實線,向上)位於環平面的異側,形成 trans(反式) 接合。此類結構較平坦(Planar),類似於 cholestane。
    • 5β-系 (5β-series):C-5 的氫原子為 β 向位(實線,向上),與 C-10 的角甲基同側,形成 cis(順式) 接合。此類結構呈現折疊狀(Bent),例如膽酸(Bile acids)或強心配醣體(Cardiac g

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