105年:營養生理生化(1)

在pH=13的鹼性溶液中, glycine的主要型式為下列何者?

ANH₂-CH₂-COOH
BNH-CH₂-COO
CNH₃⁺-CH₂-COOH
DNH₃-CH₂-COO

詳細解析

本題觀念:

本題考察胺基酸(amino acid)在不同 pH 下的游離型式(ionization states),以 glycine(甘胺酸)為例。Glycine 的 pKa 值為:pKa1=2.34\text{pKa}_1 = 2.34(-COOH)和 pKa2=9.60\text{pKa}_2 = 9.60-NH3+\text{-NH}_3^+)。在 pH = 13(遠高於所有 pKa 值)的強鹼環境中,兩個可游離基團均完全去質子化。

選項分析

分析前先整理 glycine 各 pH 下的型式:

pH 範圍主要型式結構
pH < 2.34完全質子化(陽離子)+NH3-CH2-COOH^+\text{NH}_3\text{-CH}_2\text{-COOH}
2.34 < pH < 9.60兩性離子(zwitterion)+NH3-CH2-COO^+\text{NH}_3\text{-CH}_2\text{-COO}^-
pH > 9.60完全去質子化(陰離子)NH2-CH2-COO\text{NH}_2\text{-CH}_2\text{-COO}^-

pH = 13 遠高於 pKa2=9.60\text{pKa}_2 = 9.60,因此胺基(-NH3+\text{-NH}_3^+)完全去質子化為 -NH2\text{-NH}_2

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