104年:營養食安(2)

下列何種胺基酸可能是食品加熱反應產物丙烯醯胺的主要前驅物質?

A離胺酸( lysine)
B半胱胺酸( cysteine)
C天門冬醯胺酸( asparagine )
D蘇胺酸( threonine )

詳細解析

本題觀念:

丙烯醯胺(acrylamide)是食品在高溫加熱(>120°C)過程中,透過梅納反應(Maillard reaction)由游離天門冬醯胺酸(asparagine)與還原糖(reducing sugars)反應而形成的有害化合物。

選項分析

(A) 離胺酸(lysine)—— lysine 為鹼性胺基酸,可參與梅納反應褐變,但並非丙烯醯胺的主要前驅物質。

(B) 半胱胺酸(cysteine)—— cysteine 含硫基(-SH),在食品化學中與風味形成有關,但不是丙烯醯胺的主要前驅胺基酸。

(C) 天門冬醯胺酸(asparagine)—— 正確答案。Asparagine 的 α-胺基與還原糖的羰基反應,形成 Schiff 鹼(Schiff base),再經去羧基(decarboxylation)與消去反應,生成丙烯醯胺。研究證實 asparagine 是丙烯醯胺形成的限速因子,馬鈴薯與穀類中含量豐富。

(D) 蘇胺酸(threonine)—— threonine 為含羥基的中性胺基酸,不是丙烯醯胺生成的主要前驅物。

答案解析

丙烯醯胺的形成主要機制:游離 asparagine 的 α\alpha-胺基與還原糖(葡萄糖、果糖)在高溫下進行梅納反應,依序形成 Schiff 鹼 → Amadori

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