膽固醇在體內可代謝轉換成荷爾蒙或生理活性物質,但不包含下列何者?
詳細解析
本題觀念
膽固醇是人體內許多重要荷爾蒙與生理活性物質的共同前驅物,可經不同代謝途徑轉變成類固醇荷爾蒙(如雌激素、睪固酮、皮質醇)、膽汁酸以及維生素D₃的前驅物。但並非所有荷爾蒙都以膽固醇為原料,兒茶酚胺就是以胺基酸為原料合成的荷爾蒙,與膽固醇的代謝途徑完全不同。本題的重點在於區分「類固醇荷爾蒙」與「胺類荷爾蒙」的生合成原料差異。
選項分析
(A) 雌激素(estrogen) 雌激素屬於類固醇荷爾蒙,由膽固醇經多步酵素反應合成。途徑為:膽固醇 → 孕烯醇酮(pregnenolone)→ 黃體素(progesterone)→ 雄烯二酮 → 雌酮 → 雌二醇(estradiol),主要在卵巢與胎盤合成。雌激素確實是膽固醇的衍生物。
(B) 維生素D₃(vitamin D₃) 維生素D₃(膽鈣化醇)的前驅物是7-去氫膽固醇(7-dehydrocholesterol),這是膽固醇的衍生物。皮膚中的7-去氫膽固醇經紫外線(UVB)照射後轉為前維生素D₃,再自發異構化為維生素D₃。因此維生素D₃確實由膽固醇代謝而來。
(C) 腎上腺兒茶酚胺(adrenal catecholamine) 兒茶酚胺包括多巴胺、正腎上腺素與腎上腺素,其合成前驅物是胺基酸酪胺酸(tyrosine),不是膽固醇。合成途徑為:酪胺酸 → 左旋多巴(L-DOPA)→ 多巴胺 → 正腎上腺素 → 腎上腺素,限速酶為酪胺酸羥化酶。兒茶酚胺屬於胺類荷爾蒙,不含類固醇四環骨架,與膽固醇代謝完全無關。此為正確答案。
(D) 膽酸(bile acid) 膽酸是膽固醇在肝臟經7α-hydroxylase等酵素催化後的代謝產物。膽固醇轉化為膽汁酸(如膽酸、鵝去氧膽酸)是人體排除多餘膽固醇的主要途徑,膽酸確實來自膽固醇。
答案解析
答案為 (C)。膽固醇可轉變成三大類生理活性物質:類固醇荷爾蒙(雌激素、睪固酮、皮質醇等)、膽汁酸以及維生素D₃的前驅物。然而兒茶酚胺雖然也是荷爾蒙,卻由胺基酸酪胺酸經四步酵素反應合成,化學結構上不含類固醇環,與膽固醇代謝途徑無關。區分「類固醇荷爾蒙」(膽固醇為前驅物)與「胺類荷爾蒙」(胺基酸為前驅物)是本題關鍵。
核心知識點
- 膽固醇是所有類固醇荷爾蒙(糖皮質激素、鹽皮質激素、性荷爾蒙)、膽汁酸及維生素D₃前驅物的共同原料
- 兒茶酚胺(多巴胺、正腎上腺素、腎上腺素)由酪胺酸合成,屬於胺類荷爾蒙,不以膽固醇為原料
- 荷爾蒙依化學結構可分為:類固醇類(膽固醇衍生)、胺類(胺基酸衍生)、胜肽與蛋白質類
參考資料
- StatPearls: Biochemistry, Cholesterol (NCBI Bookshelf NBK513326) - https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK513326/
- Catecholamine - https://en.wikipedia.org/wiki/Catecholamine
- Britannica: 7-dehydrocholesterol - https://www.britannica.com/science/7-dehydrocholesterol