115年:藥學二(第2次)

下列何種化學成分不屬於tropane alkaloids?

Atropic acid
Bhyoscyamine
Ccocaine
Dscopolamine

詳細解析

本題觀念

Tropane alkaloids 的分類核心,是分子中具有含氮的 tropane ring system(tropane 環系)。本題不是問哪些化合物能和 tropane alcohol 形成酯,而是問哪一個本身不屬於完整的 tropane alkaloid,因此要先區分「完整含 tropane 骨架的生物鹼」和「作為酯酸部的片段」。

判斷時可把選項分成兩組:hyoscyamine、cocaine、scopolamine 都保留 tropane 骨架;tropic acid 則是可和 tropine 等 tropane alcohol 形成酯的酸性部分,本身沒有 tropane 含氮環。

選項分析

A:正確,亦為本題答案。 Tropic acid 是 hyoscyamine、scopolamine 等酯型生物鹼的酸性片段。它可以和 tropine 或相關 tropane alcohol 形成酯,但分子本身不含 tropane 的含氮雙環骨架,因此不能單獨歸入 tropane alkaloids。

B:錯誤。 Hyoscyamine 是 Solanaceae 相關的重要 tropane alkaloid,可視為 tropine 與 tropic acid 形成的酯。雖然分子含有 tropic acid 部分,但完整分子仍保留 tropane nitrogen-containing ring system,所以屬於本類。

C:錯誤。 Cocaine 是 coca plant 的 tropane alkaloid,具有 tropane ring system,並含有 methyl ester 與 benzoyl ester 等官能基。是否具有多個酯基,不會改變它屬於 tropane alkaloid 的分類。

D:錯誤。 Scopolamine(hyoscine)是具有 tropane 骨架的生物鹼,並由 tropane 部分與含 epoxide 的酯結構組成。它與 hyoscyamine 一樣,屬於 Solanaceae 常見的 tropane alkaloids。

答案解析

本題答案為 A,tropic acid。分類關鍵是完整分子是否含 tropane 含氮環,而不是只要名稱中有 tropane 或能參與 tropane 酯化就算。Hyoscyamine、cocaine、scopolamine 均是完整的 tropane alkaloids;tropic acid 只是其中酯鍵的酸性片段,所以不屬於此類。

核心知識點

  1. Tropane 是含氮雙環骨架;以此骨架為核心的代表性生物鹼包括 hyoscyamine、scopolamine 與 cocaine。
  2. Tropic acid 是酯的酸部,不含 tropane ring;與 tropine 形成酯後,才成為 hyoscyamine 等完整分子的一部分。
  3. Hyoscyamine 水解可得到 tropine 與 tropic acid;利用酯鍵兩側的片段可快速辨識結構分類。
  4. Scopolamine 也稱 hyoscine,cocaine 屬 coca alkaloid;兩者來源不同,但都保留 tropane 骨架。

參考資料

  1. Tropane alkaloid review
  2. Tropane alkaloids in plants
  3. Tropane alkaloid overview
  4. Tropane alkaloid PubMed record