115年:藥學二(第2次)

下列何者不屬於glucosinolates?

Asinigrin
Bsinalbin
Cgluconapin
Dalliin

詳細解析

本題觀念

本題考的是十字花科植物含硫次級代謝物的分類。硫代葡萄糖苷(glucosinolates)是一群具有硫代葡萄糖苷核心的陰離子型含硫化合物,依側鏈來源可分為脂肪族、芳香族與吲哚型等。植物組織受損時,硫代葡萄糖苷可被 myrosinase 水解,產生異硫氰酸酯、腈類等產物,形成芥子、蘿蔔等植物常見的辛辣氣味與防禦作用。判斷本題不能只看化合物名稱中是否有 allyl,而要看完整的化學骨架與生合成來源。

選項分析

  • A. sinigrin:錯。 Sinigrin 是 allyl glucosinolate,也就是烯丙基硫代葡萄糖苷,屬脂肪族硫代葡萄糖苷,常見於黑芥等十字花科植物。它水解後可產生 allyl isothiocyanate,與芥末的刺激性氣味相關,因此確實屬於本題所問的 glucosinolates。

  • B. sinalbin:錯。 Sinalbin 是白芥種子的重要硫代葡萄糖苷,化學上可描述為 4-hydroxybenzyl glucosinolate,側鏈含芳香環與羥基,歸入芳香族硫代葡萄糖苷。它與 sinigrin 的側鏈類型不同,但仍保有 glucosinolate 的核心結構。

  • C. gluconapin:錯。 Gluconapin 是 3-butenyl glucosinolate,屬脂肪族硫代葡萄糖苷,常見於部分十字花科作物。名稱中的 butenyl 代表其側鏈特徵;無論側鏈碳數或不飽和程度如何,只要核心分類符合 glucosinolate,便不是本題要找的例外。

  • D. alliin:對。 Alliin 是大蒜中的 S-allyl-L-cysteine sulfoxide,分類上屬含硫胺基酸衍生物,而不是硫代葡萄糖苷。大蒜組織受損後,alliin 會在 alliinase 作用下轉變為 allicin;這條「alliin—alliinase—allicin」路徑與十字花科硫代葡萄糖苷經 myrosinase 水解的系統不同。

答案解析

題目問「不屬於 glucosinolates」的化合物。Sinigrin、sinalbin 與 gluconapin 都是不同側鏈型的硫代葡萄糖苷,分別代表脂肪族或芳香族成員;alliin 則是半胱胺酸亞碸(cysteine sulfoxide)類化合物。雖然 alliin 也含硫,且名稱中同樣出現 allyl,仍不能因此把它歸入 glucosinolate。依這個化學分類,答案為 D. alliin

核心知識點

  • Sinigrin:allyl glucosinolate,屬脂肪族硫代葡萄糖苷。
  • Sinalbin:4-hydroxybenzyl glucosinolate,屬芳香族硫代葡萄糖苷。
  • Gluconapin:3-butenyl glucosinolate,屬脂肪族硫代葡萄糖苷。
  • Alliin:S-allyl-L-cysteine sulfoxide,屬大蒜含硫胺基酸衍生物,不是 glucosinolate。
  • 看到含硫植物成分時,應以核心結構、植物來源與酵素水解路徑分類,不要只依共同的 allyl 片段判斷。

參考資料

  1. Glucosinolate
  2. Sinigrin
  3. Sinalbin
  4. Sinigrin—PubChem
  5. Alliin—PubChem
  6. Glucosinolates and their enzymatic hydrolysis products
  7. Glucosinolate composition and classification review
  8. Alliin and allicin chemistry review