下列何者不屬於glucosinolates?
詳細解析
本題觀念
本題考的是十字花科植物含硫次級代謝物的分類。硫代葡萄糖苷(glucosinolates)是一群具有硫代葡萄糖苷核心的陰離子型含硫化合物,依側鏈來源可分為脂肪族、芳香族與吲哚型等。植物組織受損時,硫代葡萄糖苷可被 myrosinase 水解,產生異硫氰酸酯、腈類等產物,形成芥子、蘿蔔等植物常見的辛辣氣味與防禦作用。判斷本題不能只看化合物名稱中是否有 allyl,而要看完整的化學骨架與生合成來源。
選項分析
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A. sinigrin:錯。 Sinigrin 是 allyl glucosinolate,也就是烯丙基硫代葡萄糖苷,屬脂肪族硫代葡萄糖苷,常見於黑芥等十字花科植物。它水解後可產生 allyl isothiocyanate,與芥末的刺激性氣味相關,因此確實屬於本題所問的 glucosinolates。
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B. sinalbin:錯。 Sinalbin 是白芥種子的重要硫代葡萄糖苷,化學上可描述為 4-hydroxybenzyl glucosinolate,側鏈含芳香環與羥基,歸入芳香族硫代葡萄糖苷。它與 sinigrin 的側鏈類型不同,但仍保有 glucosinolate 的核心結構。
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C. gluconapin:錯。 Gluconapin 是 3-butenyl glucosinolate,屬脂肪族硫代葡萄糖苷,常見於部分十字花科作物。名稱中的 butenyl 代表其側鏈特徵;無論側鏈碳數或不飽和程度如何,只要核心分類符合 glucosinolate,便不是本題要找的例外。
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D. alliin:對。 Alliin 是大蒜中的 S-allyl-L-cysteine sulfoxide,分類上屬含硫胺基酸衍生物,而不是硫代葡萄糖苷。大蒜組織受損後,alliin 會在 alliinase 作用下轉變為 allicin;這條「alliin—alliinase—allicin」路徑與十字花科硫代葡萄糖苷經 myrosinase 水解的系統不同。
答案解析
題目問「不屬於 glucosinolates」的化合物。Sinigrin、sinalbin 與 gluconapin 都是不同側鏈型的硫代葡萄糖苷,分別代表脂肪族或芳香族成員;alliin 則是半胱胺酸亞碸(cysteine sulfoxide)類化合物。雖然 alliin 也含硫,且名稱中同樣出現 allyl,仍不能因此把它歸入 glucosinolate。依這個化學分類,答案為 D. alliin。
核心知識點
- Sinigrin:allyl glucosinolate,屬脂肪族硫代葡萄糖苷。
- Sinalbin:4-hydroxybenzyl glucosinolate,屬芳香族硫代葡萄糖苷。
- Gluconapin:3-butenyl glucosinolate,屬脂肪族硫代葡萄糖苷。
- Alliin:S-allyl-L-cysteine sulfoxide,屬大蒜含硫胺基酸衍生物,不是 glucosinolate。
- 看到含硫植物成分時,應以核心結構、植物來源與酵素水解路徑分類,不要只依共同的 allyl 片段判斷。