115年:藥學二(第2次)

Dihydromethysticin 結構(如下圖)是何種植物之成分? 圖片

Aeriodictyon
Bginger
Ckava
Dcolophony

詳細解析

本題觀念

Dihydromethysticin 是 kava(卡瓦,Piper methysticum)中的 kavalactone 成分。這類成分的辨識重點在取代 α-pyrone(α-吡喃酮)/lactone 骨架,以及芳香環上的 methylenedioxy 與 methoxy 取代基;把結構骨架和藥用植物的代表性成分配對,就能判斷本題。

影像分析

題目附圖的結構可見含氧的六元 α-pyrone/lactone 環,並連接帶有 methylenedioxy 的芳香環與 methoxy 取代基。這種取代 α-pyrone 骨架符合 kavalactone 的結構特徵,不像 ginger 的 phenolic pungent compounds,也不是 colophony 的松脂成分或 eriodictyon 常見的 flavonoid。影像中真正要抓的是 lactone 與芳香環取代型態,不必只依分子名稱死記。

選項分析

A:錯誤。 Eriodictyon(香蜂草屬相關藥用植物)的代表性成分以 flavonoid/flavanone 類為主,常見的是多酚型黃酮骨架。這與圖中的 kavalactone α-pyrone/lactone 骨架不同,故不是 dihydromethysticin 的植物來源。

B:錯誤。 Ginger(生薑,Zingiber officinale)的代表性辛辣成分包括 gingerols、shogaols 等 phenolic compounds。這些成分的結構與圖示的 methylenedioxyphenyl 取代 kavalactone 不同,不能用生薑作為配對答案。

C:正確。 Dihydromethysticin 是 kava 的主要 kavalactones 之一;kava 的植物學來源為 Piper methysticum。題圖所示骨架與此類成分相符,因此選項 C 同時符合成分名稱、結構類別與藥用植物來源。

D:錯誤。 Colophony(松香)是松科植物分泌樹脂加工後的樹脂材料,主要屬樹脂酸相關成分,不含 kava 所特有的 kavalactone 配對。它的來源與化學類別都和 dihydromethysticin 不同。

答案解析

本題答案為 C,kava。看到 dihydromethysticin 時,應先聯想到 kava 的 kavalactone;再以結構確認其 α-pyrone/lactone 環與芳香環取代型態。kava 的藥用植物來源是 Piper methysticum,主要使用根莖部位所含的脂溶性樹脂,因此 C 是唯一能同時對上結構與來源的選項。

核心知識點

  1. Kava 的學名為 Piper methysticum,主要活性成分類別為 kavalactones,也稱取代 α-pyrones。
  2. Dihydromethysticin 是 kavalactone 成員;藥用植物結構題可用 lactone/α-pyrone 骨架與芳香環取代基作辨識線索。
  3. Ginger 要聯想到 gingerols、shogaols 等辛辣 phenolics;eriodictyon 要聯想到 flavonoid/flavanone;colophony 則是松脂材料。
  4. 結構辨識不能只看單一芳香環,應把環系、含氧官能基與植物代表性成分一起判讀。

參考資料

  1. Kava
  2. Kava constituents and kavalactones
  3. Kava phytochemistry review
  4. Ginger
  5. Colophony drug label