將tetracycline溶於 pH ＞ 3 之溶液中時，最可能產生下列何種 incompatibility ，使 tetracycline 之抗菌活性降低？

本題觀念：

考察 tetracycline 在水溶液中特殊化學不相容性—pH 條件下分子構型改變（epimerization）導致抗菌活性下降。

選項分析

• 選項A decarboxylation
  tetracycline 分子結構中不含易於脫羧的 –COOH 基團，常見降解途徑也非通過脫羧作用；脫羧化並非 tetracycline 在 pH>3 水溶液中的主要不相容反應，故不符題意。

• 選項B epimerization
  tetracycline 在酸性至微中性環境（pH 約3–5或4–8）會於 C-4 位置發生可逆的立體異構化（epimerization），生成 4-epi-tetracycline（或 epitetracycline），此異構體抗菌活性顯著降低，為 tetracycline 溶液保存劣化的主要因素之一 (mdpi.com)。

• 選項C hydrolysis
  hydrolysis（加水解鍵）雖可能在強酸或強鹼條件下破壞 tetracycline 的 C-6 羥基而造成脫水產物（如 anhydrotetracycline），但此反應較在 pH<2 時才顯著，且反應本質屬脫水（dehydrat

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