有關醣蛋白最常見的醣基化（ glycosylation ）共價鍵結形式，下列敘述何者最適當？

本題觀念：

本題考查的是蛋白質醣基化（Glycosylation）的基本生化機制。醣蛋白的醣基化主要分為兩大類：N-連結醣基化（N-linked glycosylation） 與 O-連結醣基化（O-linked glycosylation）。這兩種修飾方式在結合的胺基酸殘基與化學鍵結形式上有明確的區別。

選項分析

• A. 醣基與酪胺酸（Tyr）形成O-糖苷鍵：

  • 分析：雖然酪胺酸（Tyrosine, Tyr）具有羥基（-OH），在極少數情況下（如肝糖素合成酶 glycogenin 或某些細菌表面蛋白）確實可能發生 O-連結醣基化，但這並非最常見的形式。最常見的 O-連結醣基化是發生在絲胺酸（Ser）或蘇胺酸（Thr）上。
  • 結論：描述正確但非最常見，故不選。

• B. 醣基與離胺酸（Lys）形成O-糖苷鍵：

  • 分析：離胺酸（Lysine, Lys）側鏈帶有胺基（-NH2），而非羥基（-OH），因此無法直接形成標準的 O-糖苷鍵。雖然膠原蛋白中的「羥離胺酸（Hydroxylysine）」可以發生 O-醣基化，但這是特例。此外，Lys 的胺基通常參與的是非酵素性的「糖化反應（Glycation）」或形成醯胺鍵，而非標準的醣基化修飾。
  • 結論：化學性質描述不準確且非最常見形式。

• C. 醣基與天門冬醯胺（Asn）形成N-糖苷鍵：

  • 分析：這是 N-連結醣基化（N-linked glycosylation） 的標準定義。醣基透過 N-糖苷鍵（N-glycosidic bond） 共價結合到 天門冬醯胺（Asparagine, Asn） 側鏈的醯胺氮原子上。此反應通常發生在特定的序列特徵（Consensus sequence）上，即 Asn-X-Ser/Thr（其中 X 為除 Proline 以外的任意胺基酸）。這是真核生物中最普遍、研究最透徹的醣基化形式之一。
  • 結論：描述完全正確且符合「最常見」之題意，為正確答案。

• D. 醣基與絲胺酸（Ser）形成N-糖苷鍵：

  • 分析：絲胺酸（Serine, Ser）側鏈帶有羥基（-OH），它是形成 O-連結醣基化（O-linked glycosylation） 的主要位點，透過氧原子形成 O-糖苷鍵，而非 N-糖苷鍵。
  • 結論：鍵結原子與化學鍵類型描述錯誤。

答案解析

醣蛋白最常見的兩種鍵結形式為：

1. N-連結（N-linked）：醣基接在 天門冬醯胺（Asn） 的氮原子（N）上。
2. O-連結（O-linked）：醣基接在 絲胺酸（Ser） 或 蘇胺酸（Thr） 的氧原子（O）上。

選項 C 正確描述了 N-連結醣基化的特徵（Asn + N-糖苷鍵），且是生物體內極為普遍的修飾形式，故選 (C)。

核心知識點

考生應牢記以下醣基化對應關係：

1. N-linked Glycosylation (N-醣基化)：

   • 胺基酸：Asn (天門冬醯胺)
   • 結合原子：側鏈 amide group 的 N (氮)
   • 識別序列：Asn-X-Ser/Thr
   • 發生場所：內質網 (ER) 開始，高基氏體 (Golgi) 修飾。

2. O-linked Glycosylation (O-醣基化)：

   • 胺基酸：Ser (絲胺酸) 或 Thr (蘇胺酸)
   • 結合原子：側鏈 hydroxyl group 的 O (氧)
   • 發生場所：主要在高基氏體 (Golgi)。

參考資料

1. Glycosylation - Wikipedia: Describes N-linked glycans attached to nitrogen of asparagine and O-linked glycans attached to hydroxyl oxygen of serine/threonine. Link
2. Protein Glycosylation (Thermo Fisher Scientific): Confirms N-linked binds to amino group of Asn and O-linked binds to hydroxyl group of Ser/Thr. Link
3. UniProt Help - Glycosylation: Defines consensus sequence Asn-X-Ser/Thr for N-glycosylation. Link