114年:藥學一(第2次)

Lacosamide (結構如下圖)屬抗癲癇藥物,其藥物設計理念是基於發現何種具有抗癲癇活性之胺基酸衍生物? 圖片

Aalanine
Bcysteine
Cserine
Dthreonine

詳細解析

本題觀念:

本題考查抗癲癇藥物 Lacosamide (Vimpat) 的藥物化學設計起源與結構活性關係 (SAR)。這屬於「功能化胺基酸 (Functionalized Amino Acids, FAAs)」類藥物的開發歷史與設計理念。

影像分析:

圖片展示了 Lacosamide 的化學結構式:

  • 核心骨架:分子中心有一個手性碳 (CαC_\alpha),連接一個乙醯胺基 (CH3CONH−CH_3CONH-) 和一個 N-貝他胺基 (−CONHCH2Ph-CONHCH_2Ph)。
  • 側鏈:CαC_\alpha 位置上的側鏈為甲氧基甲基 (−CH2−O−CH3-CH_2-O-CH_3)。
  • 化學分類:若單看此結構,它其實是 D-Serine (絲胺酸) 的衍生物,其中絲胺酸的羥基 (−OH-OH) 被甲基化形成甲氧基 (−OCH3-OCH_3)。
  • 立體化學:結構中顯示立體中心為 (R)-構型,這是其活性異構物形式。

選項分析

雖然從最終結構來看 Lacosamide 是 Serine 的衍生物,但本題問的是「設計理念是基於發現何種...衍生物」,這涉及藥物開發的歷史脈絡 (Lead Compound Discovery)。

  • (A) Alanine (丙胺酸) - 正確答案
    • **理

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